C'est alors que Matt Donovan arrive sur place, neutralise Damon et se sert du sang de celui-ci pour sauver Peter, lequel s'avère être son père. La Sirène, trahie par sa sœur et rendue vulnérable, consent à leur céder l'arme mais à condition qu’Alaric lui permette de briser le lien psychique qui la lie encore à ses filles. Caroline et Matt font de leur mieux pour protéger les habitants de la ville de la folie meurtrière de Cade à la suite d'une attaque surprise de ce dernier au Mystic Grill. Lorsque Sybil essaye de contrôler son esprit, elle découvre qu'elle est désormais incapable de le faire, à cause de la détermination du vampire. Depuis que Damon et Enzo sont sous l'influence de la mystérieuse force surnaturelle qui s'est échappée des caveaux de l'Armurerie, ils s'attaquent sans hésitation à des humains. Mais au dernier moment, il décide de l'épargner et appelle même une ambulance afin de le soigner. Mais une fois entrées dans ce monde parallèle, elle constatent que Damon est mort en 1863 et qu'il n'est jamais devenu un vampire et que par conséquent, toutes ses victimes sont encore en vie, à savoir Vicky Donovan, le shérif Forbes, Tyler Lockwood ainsi que Sheila Bennett, la grand-mère de Bonnie. Alors qu'elles mouraient de faim, la « première fille de l’île » a fait s’échouer des bateaux et a donné de la viande (humaine) à sa "sœur" pendant des années. On apprend que Damon a éteint son humanité afin d’empêcher la Créature de savoir le nom des personnes à qui il tient, chose qu’Enzo n’a pas faite et qui essaye de garder un minimum de contrôle sur ses actes. Cette dernière, qui garde toujours les jumelles Josie et Lizzie, les emmène au carnaval et profite de l'occasion pour leur expliquer le processus d'enterrement en leur parlant d'un certain Cade. Sybil charge alors Damon et Enzo de traquer cette mystérieuse Sarah jusqu'en Caroline du Nord. Le diable oblige le vampire à choisir entre sauver la vie d'Elena ou celle de son frère. Alors que Sybil mourait, sa sœur a passé un pacte avec Arcadius, qui, au moment de mourir, avait utilisé ses pouvoirs pour créer un monde parallèle: « l'Enfer ». Il en est de même pour Enzo et Bonnie, rentrés de leur voyage à Paris. Alors que Caroline accepte de porter à nouveau la bague de fiançailles de Stefan, celui-ci lui révèle le marché qu'il a passé avec Cade et lui avoue qu'ils n'ont plus que vingt-quatre heures à passer ensemble. Bonnie se charge d'extraire une dose de remède du sang d'Elena tandis qu'au même moment, Stefan les rejoint. Cependant, Sybil réalise vite que l'esprit de Damon est plongé dans un état infernal induit, provoqué par la culpabilité. Envoyé en Enfer, il fait face à Cade mais Bonnie, connectée avec l'esprit du diable par leur lien psychique, arrive sur place et lutte contre lui pour l'empêcher de prendre l'âme de Damon. Les deux sirènes ont reçu le cadeau de l'immortalité et de la beauté, mais en échange elles devaient se nourrir de chair humaine et envoyer les âmes malfaisantes à Arcadius, dit le Matt informe Caroline, Stefan, Bonnie et Alaric de la mort de Tyler. Il le rapporte à Cade, qui le détruit par la suite en le jetant dans le feu. Stefan entre dans le subconscient d'Enzo et, à travers son esprit, tente de localiser les enfants ainsi que leurs ravisseurs. The Vampire Diaries saison 8 : Elena de retour, ignorera-t-elle Damon pour se remettre avec Stefan ? Plusieurs semaines après que Stefan et Damon soient entrés au service de Cade, ces derniers sont toujours à la recherche de nouvelles victimes à servir au diable. La jeune femme tente de s'enfuir mais est rapidement rattrapée par le vampire. Avec le soutien de ses ancêtres sorcières, elle parvient à contenir le feu de l'enfer et à le faire revenir progressivement vers la cloche. Il se sent de plus en plus confus et Caroline essaye de l'aider à prendre le bon chemin. En effet, elle souhaite récupérer la cloche magique, Damon ayant toujours en sa possession la boule de fer qu'il a récupérée chez Peter Maxwell. Ne voyant pas d'autre solution à ce dilemme, Bonnie propose à Enzo de prendre le remède au vampirisme. Stefan, en revanche, constatant que son frère a perdu son sens de l'humour habituel, joue avec ses émotions en manipulant Tara, une jeune médecin ressemblant étrangement à Elena. Il se fait même arrêter par la police alors qu'il a encore des traces de sang sur les mains. Les frères Salvatore comptent bien sur ce moment pour la tuer. Dans un village, vers 750 avant J. C., le premier voyant, Arcadius (surnommé Cade), cherchait à aider son village grâce à ses visions. Très vite, il se rend compte que depuis qu'il est redevenu humain, les effets de son hypnose se sont effacés, ce qui veut dire que toutes les personnes qu'il a un jour hypnotisées se rappellent de ses méfaits.
Le vampire, tourmenté par la peine qu'il inflige à ses proches, décide de faire un choix : soit il récupère son humanité et accepte de vivre un enfer, soit il reste fidèle à Sybil. voir série Vampire Diaries en streaming Orpheline depuis le tragique accident qui a coûté la vie à ses parents, Elena Gilbert n'est pas au bout de ses peines.
On découvre qu’Ethan était proche de l'une d'elles, Beatrice Bennett (l’une des ancêtres de Bonnie). Lorsqu'il se rend compte que Peter est sous veine de vénus grâce à la montre qu'il porte à son poignet, il le poignarde mortellement dans la poitrine. Meilleure amie de Bonnie et de Caroline depuis l'enfance, la jeune fille es… Pendant ce temps, Sybil, Seline, Damon et les jumelles arrivent dans un motel. Guéri, Stefan annonce à Caroline qu'il souhaite quitter définitivement Mystic Falls.